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芳烴氘化 重水 氘氣 氘代試劑
發布日期：2023-09-18
來源：重水 氘氣 同位素 氙氣 ，氪氣， 氖氣，氦氣， 三氯化硼，三氟化硼，氘氣， 一氧化碳， 甲烷
近年來，將氫原子同位素摻入有機分子中受到了相當大的關注，并且隨著越來越多的氘化分子作為新藥上市，人們對開發方便且堅固的氘化化合物越來越感興趣。通常，氘同位素標記可用于了解活性藥物的代謝并識別特定的代謝物。它們也非常適合在基礎機理研究中確定動力學同位素效應 (KIE)。不僅如此，氘標記化合物也是制備液相色譜-質譜 (LC-MS) 分析的內標的主要來源。
圖1 氘化的應用和H/D交換方法。[2]
現有的氘代芳烴合成策略
酸介導的氫-氘交換反應是已知最古老的芳香烴標記方法之一。然而，它們僅允許根據親電芳香族取代機制對簡單底物選擇性摻入氘。此外，該方法需要使用高溫和濃強酸，導致官能團耐受性差，安全風險較大，尤其是在大規模合成時。
基于均相金屬催化 C-H 活化的進展，人們開發了多種有機金屬配合物用于芳烴以及 α 或 β 位脂肪胺的催化 H/D 交換反應。例如，均相銥基Crabtree和Kerr催化劑已用于使用D?2氣體的C(sp?2?)-H氫同位素交換反應。除了已鑒定的有機金屬配合物之外，還在標記反應中研究了光催化劑和異質材料。
不幸的是，在所有這些情況下，易于還原的官能團和鹵素的選擇性和耐受性都具有挑戰性。此外，大多數氘代多相催化劑依賴于昂貴的貴金屬，這阻礙了它們在農化、制藥或食品工業中的使用。
芳烴氘化
對于芳香烴的氘化，我們的 技術平臺探索了廣泛的底物范圍，可在相對溫和的條件下實現出色的化學和區域選擇性氘化，從而實現更廣泛的官能團耐受性。
我們的能力如下所示：
值得注意的是，我們的平臺可以進一步完成一些代表性藥物和天然產物中芳烴的后期氘化。具體包括褪黑激素、N-乙酰血清素、核苷類似物激動素、肌苷、己酮可可堿、生物堿、酪醇、白藜蘆醇、百里酚、熊果苷、羥丙嗪、DL-氨基谷氨酰胺、香芹酚和雌二醇等。